三国演义关羽和张飞是关羽先死的，关羽是公元219年底在败走麦城突围的时候，中了吕蒙的埋伏被活捉，由于宁死不屈遭到孙权的杀害，张飞是公元221年春被两名部下暗杀而死的，还把人头砍下去投奔东吴去了。