吴用本来是晁盖的人，跟着晁盖一起劫生辰纲，一起上梁山，一起灭王伦，本来吴用是不可能不帮吴用的，说吴用不帮晁盖，不如说是晁盖不用吴用。
在打曾头市的时候，吴用曾劝谏晁盖不要意气用事，但晁盖不听，执意要打曾头市，并且在点兵将的时候，只点了林冲，三阮，刘唐等，因为吴用劝谏过他，故意不用吴用，导致打曾头市是中箭身亡。
吴用为啥不帮晁盖
晁盖出身农民，在吴用的眼里自然是瞧不起的。晁盖性情冲动，胸无大志，这和吴用一心想出人头地搏取功名的抱服格格不入的。
宋江虽然落魄，身无缚鸡之力，但在吴用的眼里却是志同道合的同志。小吏虽小，但在吴用的意识中却是很牛杯的人物了。所以抛弃晁盖转投宋江也是梁山的大势所趋了
吴用为啥不帮晁盖
我们先从吴用的出身说起，当时宋徽宗刚登基不久，吴用正好去参加科举考试。过五关斩六将之后，吴用考试成绩名列第一。当时，主抓科举考试的老大是蔡京，考生们都知道她的性格，于是纷纷送礼，由于吴用比较耿直，没给蔡京送礼。所以蔡京就对皇上说：吴用名字不吉利，如果大宋的状元要“无用”，有损大宋国威。宋徽宗觉得蔡京言之有理，于是吴用落榜了。
落榜以后的吴用自然对朝廷心生怨恨，恰逢晁盖找他商量劫生辰纲一事，吴用觉得机会来了，于是就游说阮氏兄弟等五人，希望大家结为兄弟，共聚大义。上了梁山之后，吴用察觉到自身处境的危险，又看出了林冲和王伦的不和，于是马上制定战术，利用林冲将王伦之击杀，博得自己在梁山安身立命的机会。
后来宋江上山，吴用发现晁盖和宋江之间的理念完全不同，宋江和自己一样，同样都是被朝廷误会，他们都希望给朝廷一点教训之后，再回到朝廷做事。而且，就当时山上的形势来看，晁盖一派的嫡系明显少于宋江一派，如果吴用不倒向宋江，那么后果只有一个，梁山的整体实力受损。除此之外，吴用是教师出身，没有传统的“忠臣不事二主”的想法，他不忠心于某一个人，只是根据大势而走。
随着和宋江的逐渐接触，吴用渐渐发现宋江是真心地依靠自己，欣赏自己，反观晁盖，做了梁山之主以后就逐渐选择淡忘自己，因为不用自己出谋划策，晁盖反而和阮氏兄弟亲近。出于多种考虑的吴用最终选择站在宋江这一边，他不甘心就在梁山上了此一生，他需要把毕生所学都发挥出来，不然自己又不会拳脚功夫，反而及不上这些喝酒吃肉的莽夫。
吴用是一个懂得为自己谋求利益的人，在任何时候他都能考虑到自己的立场，虽然为了赚取江湖上的英雄好汉上山，干了不少缺德事，可是每当吴用自责的时候，宋江都会拍拍吴用的肩膀：好兄弟，做得不错。吴用在宋江的肯定中愈发自信，到最后反而和宋江成为了最好的朋友，在宋江身死托梦之后，吴用也二话不说追随而去，可见其只是“士为知己者死”，宋江才是他的伯乐。
