《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是诗人与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。

第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。全诗语言质朴，格调豪迈。