连云港灵活就业人员医保是不能补缴的，没有按时交的，将不再享受下一年的医保待遇。个人医保中断3个月以上就不能办理补缴。因原单位原因造成断交的，可由原单位为职工办理补缴。允许用人单位补缴不超过两年的医疗保险，补交后年限可合并计算。其中，补缴的费用由原用人单位承担。临退休或正在办理退休的人员社保缴纳年限不足时，可以办理补缴。