机理:该反应是典型的Cannizzarro反应。
Cannizzarro反应定义:不含α-H的醛在浓碱作用下一半被还原为醇,另一
半被氧化为酸的反应,也称醛的歧化反应.
一分子糠醛由于不含α-H,羰基很容易被氢氧根离子亲和加成形成酸,酸与碱发生中和形成盐。而被加成的醛基上的氢加成后有一定酸性,在碱的催化下对另一分子糠醛进攻氧,使氧质子化,再形成醇。
糠醛的歧化反应机理
歧化反应又称康尼扎罗反应,是a(阿尔法)-H的醛与浓碱的反应,所以要避免歧化反应需避免碱性条件。 另外,糠醛很不稳定,易氧化与聚合,要用避光、避空气、弱酸性条件、加抗氧剂等方法保存。