人生苦短何妨一试的意思就是：人生本来就很短，为什么不大胆的去尝试一下现在让你不敢做的事。

人生苦短的意思是说苦于人生太短，这是一个倒装句，苦在此并非形容词。和去日苦多一样，并不是说过去的时间苦日子多，而是苦于人生过于短暂。没有好好珍惜时间。

有时也引申为“人生是苦闷而短暂的”的含义，这里的苦是形容词。